En la época prehispánica, el lugar en que hoy se encuentra el pueblo de Dalcahue era muy visitado por los chonos y estaba habitado por huilliches, a causa de ser la parte más angosta del canal de Dalcahue y, por lo tanto, el balseo más natural hacia la isla de Quinchao. Cuando llegaron los conquistadores españoles, también se asentaron allí por idénticas razones. El mismo significado de la palabra Dalcahue revela esta importancia, ya que en el mapudungun de Chiloé Dalkawe significa lugar de dalcas, es decir, de la embarcación de tres tablones que usaban originalmente los chonos y cuyo uso se difundió a todas las culturas del archipiélago, incuyendo la española.
En 1567 la expedición de Martín Ruiz de Gamboa tomó posesión del archipiélago de Chiloé y en su avance hacia el sur el primer pueblo que fundaron fue Tenaún, hoy límite norte de la comuna, al proseguir pensaron en asentar la capital en lo que luego sería San Juan, a causa de que era muy fácil de defender, pero se dieron cuenta de que la diferencia entre mareas era demasiado alta y desistieron.
Durante la Colonia, Dalcahue se consideraba un pueblo de españoles e indigenas, bajo el nombre de Dalcapulli o Dalcahue. En 1787 tenía 662 habitantes de los cuales 637 eran españoles y 25 indigenas.1
Cuando Chile declaró su independencia, los habitantes de Chiloé permanecieron fieles a la Corona y pelearon durante 16 años contra las fuerzas patriotas. En la campaña que el Director Supremo Ramón Freire emprendió contra los realistas del Archipiélago en 1824, el principal desembarco de los patriotas se realizó cerca de Dalcahue, con la intención de tomar Ancud por la retaguardia. Sin embargo, el 1º de abril de 1824 el ejército expedicionario, al mando del coronel Jorge Beauchef fue sorprendido a unos 10 km del pueblo y se peleó la batalla de Mocopulli, de resultado incierto en el campo, pero que obligó a las tropas chilenas a replegarse sin haber logrado su objetivo. A fines de 1842 Dalcahue se componía de 897 casas. La construcción de la actual iglesia empezó en 1858. Antes del terremoto de 1960, muchos habitantes vivían en palafitos.
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